《保姆俱乐部第一季》的剧情围绕五个中学生女孩在康涅狄格州斯托尼布鲁克镇的冒险经历展开。克里斯蒂·托马斯看到母亲为弟弟找保姆的困难后，萌生了组建保姆俱乐部的想法。她联合了自己的好友玛丽-安·斯皮尔和克劳迪娅·岸，克劳迪娅又拉上了新朋友史黛西·麦吉尔，之后转校新来的女生道恩·谢弗也加入了这个团队。

随着俱乐部业务的蓬勃发展，她们遇到了各种挑战，包括如何应对竞争对手的恶意竞争以及难搞的客户。在这个过程中，五个女孩之间的友谊得到了加深，她们也学会了如何平衡学业与创业。

此外，剧中还展现了女孩们面对青春期困惑时的真实反应，如某个角色第一次来大姨妈的情节，以及她们开始有了喜欢的男孩子时的那种天真又故意装成熟的样子。整个故事没有脱离13岁女生应有的生活环境，但就是在这样一个环境里，写出了一堆可看性很强的故事。