《假面骑士555 20周年 天堂・重获》剧情紧凑且充满悬念。故事发生在《假面骑士555》TV系列最终话20年后，园田真理、菊池启太郎的侄子条太郎、海堂直也以及回归的草加雅人共同经营着“菊池西洋洗涤铺”，同时秘密为俄尔以诺提供庇护。然而，政府重组后的智脑公司已转变为消灭俄尔以诺的组织，由北崎领导。

某日，为拯救被追杀的俄尔以诺，草加与海堂分别化身为假面骑士凯撒和蛇俄尔以诺，与智脑公司的歼灭队长胡桃玲菜展开激战。此时，消失多年的乾巧突然现身，并变身为全新形态的假面骑士次世代555，却站在了智脑公司一方，与真理等人对抗。这一戏剧性的重逢让众人困惑不已，乾巧的归来及其立场转变，成为揭开新篇章的关键。随着战斗的深入，俄尔以诺与人类之间的故事再次被推向高潮。