《寅次郎的故事44：寅次郎的告白》以寅次郎的日常生活为背景，继续了他一贯的流浪与寻找自我的旅程。故事中，阿泉因家庭变故和学历问题，决定独自前往东京求职，但未能如愿。绝望中，她给弟弟满男留下明信片，透露自己要去鸟取看海，言辞间流露出对人生的失望。满男担忧姐姐安危，决定前往鸟取寻找。

在鸟取岛上，他们意外地遇到了寅次郎。寅次郎带他们来到一家小店，店主竟是他的旧日情人圣子。圣子曾选择离开寅次郎，但如今丈夫已逝，两人重逢后畅谈往事，共度了一夜。寅次郎在面对曾经的爱情时，再次选择了放弃和保持距离。整个故事透露出人生的无奈、流浪的孤独以及对爱与被爱的渴望。